EINFÜHRUNG IN DIE WIRKSTOFFE DER HEILKRÄUTER

Hier möchten wir die wichtigsten Wirkstoffe und ihre chemischen Gruppen möglichst klar darstellen. In der Kräuterliteratur wird vieles durcheinander gebracht, und unterschiedliche Bezeichnungen für gleiche Dinge, und umgekehrt verwendet. Dieses kurze Einführung soll „AHA“ Erlebnisse auslösen, und diese wunderbaren chemischen Verbindungen allen zugänglich und bekannt machen.

Einerseits werden Wirkstoffe nach ihrer Wirkung eingeteilt (Bitterstoffe, Gerbstoffe (Tannine), Saponine, Schleimlöser, Antioxidantien oder nach ihrer Gewinnungsmethode (Ätherische Öle) oder nach ihrer chemischen Zugehörigkeit (Alkaloide, Flavonoide, Glykoside, Phenole, Terpene). Und etliche Wirkstoffe gehören daher auch mehreren Gruppen an: zum Beispiel Thymol ist ein terpenoides Phenolderivat und Bestandteil des ätherischen Öls.

SEKUNDÄRMETABOLITE UND SEKUNDÄRER STOFFWECHSEL


Pflanzen haben zwei Arten von Stoffwechsel! Den Primär Stoffwechsel für das Wachstum und die Vermehrung, und den Sekundärstoffwechsel für die Spezialitäten um sich gegen vielerlei Stressoren zu wehren. Pflanzen haben einen eigenen Stoffwechsel für den Überlebenskampf, der nur nach Bedarf eingeschaltet wird.

Verhätschelte Pflanzen produzieren weniger Wirkstoffe, weil sie diese nicht zum Wachsen und Gedeihen brauchen, da sie ja unter optimalen Bedingungen wachsen.

In freier Wildbahn sind Pflanzen einer Vielzahl von Herausforderungen durch Pflanzenfresser und Schädlinge sowie der Konkurrenz mit benachbarten Pflanzen ausgesetzt. Um in ihrer natürlichen Umgebung zu überleben und zu gedeihen, haben Wildpflanzen komplexe chemische Abwehrmechanismen entwickelt. Diese sekundären Metabolite können als Abschreckungsmittel, Toxine oder Abwehrmittel wirken und der Pflanze helfen, Pflanzenfressern zu widerstehen und Krankheitserreger abzuwehren.

Wenn Pflanzen gedüngt werden, das „Unkraut“ rundherum abgezupft wird, womöglich noch mit Pestiziden und Herbiziden gespritzt, dann können sie wunderbar wachsen. Werden groß und blühen und vermehren sich. Ganz ohne Stress. Sie können ihre Energie ganz in den Primärstoffwechsel einsetzen, denn sie brauchen keinen Sekundärstoffwechsel. Sie können ja ganz stressfrei wachsen. Den Sekundärstoffwechsel können sie ausschalten.

CHEMISCHE STOFFKLASSEN und ihre Wirkungen

(in alphabetischer Reihenfolge)


ALKALOIDE sind eine sehr heterogene Gruppe von Pflanzenstoffen, die nicht genau definiert wurden. Der Name stammt aus einer Zeit, in der die chemischen Strukturen noch nicht bekannt waren und bedeutet auf arabisch und griechisch „alkali-ähnlich“. Das zeigt bereits, dass der Name nicht sehr spezifisch sein kann. Alkaloide sind Sekundärmetabolite, die meistes bitter schmecken (alkalisch) und gegen Pflanzenfresser helfen sollten. Sie kommen aber auch in Pilzen vor (Mutterkornalkaloid) oder in Tieren (Bufotenin aus der Kröte).

Beispiel sind das Colchicin aus der Herbstzeitlosen, das Capsaicin aus dem Cayenne-Pfeffer oder unser geliebtes Coffein. Theobromin und Theophyllin sind auch Alkaloide. Das Morphin aus der Opiumpflanze war das erste isolierte Alkaloid, ist hochwirksam gegen Schmerzen und gehört zu den Opiaten.

Alkaloide wirken oft auf unser zentrales und vegetatives Nervensystem und können sehr giftig sein.

Beispiele einiger Alkaliode:

Morphin
Coffein
Capsaicin

Antioxidantien sind chemische Stoffe, die freie Sauerstoffradikale binden können.

Chemisch gesehen ist ein Radikal ein Atom mit einem freien Elektron, dem also ein Elektron fehlt. Radikale sind daher besonders reaktionsfreudig (auch reaktive Sauerstoffspezies ROS genannt). Dieses sucht sich gerne ein zweites Elektron von einem benachbarten Molekül und schädigt dieses dabei. Sauerstoffradikale (zum Beispiel O2) entstehen durch UV-Strahlen, aber auch durch normale chemische Reaktionen in unserem Körper. Das ist zunächst kein Problem, weil unser Körper Radikalfänger hat, welche diese neutralisieren. Wenn wir jedoch nicht ganz fit sind, Entzündungen haben, starken Belastungen und psychischem Stress ausgesetzt sind, dann kommen unsere Oxidantien und Antioxidantien aus dem Gleichgewicht und wir haben dann zu viele freie Radikale im Körper, die andere Moleküle Schaden zuführen. Diese Sauerstoffradikale entstehen beim Rauchen, beim Sonnenbaden, durch Luftverschmutzung, vielen Chemikalien. Das bezeichnet man als „Oxidativen Stress“. Diese Radikale beschleunigen den Alterungsprozess.

Das Gegenmittel gegen Sauerstoffradikale (Oxidantien) sind die Antioxidantien, die in der Lage sind, diese Radikale zu binden und zu neutralisieren. Antioxidantien sind zum Beispiel Vitamin C, Vitamin A, E und B2, Carotinoide, Anthocyane und viele pflanzliche Polyphenole. Diese sind in vielen bunten Lebensmitteln enthalten.

Der ORAC-Wert (Oxygen Radical Absorbance Capacity) gibt die Fähigkeit eines Lebensmittels an, diese Radikale zu binden und zu neutralisieren. Die Lebensmittel mit den höchsten ORAC -Werten sind Hollerbeeren, schwarze Johannisbeeren, Heidelbeeren und noch andere exotische Beeren. Hervorzuheben sind die ORAC-Werte von Salbei und Thymian.

Heidelbeere

Ätherische Öle sind nach Definition leicht flüchtige Pflanzenstoffe, die durch Wasserdampfdestillation gewonnen werden können. Chemisch gesehen sind sie ein Gemisch aus verschiedenen organischen Verbindungen, die untereinander löslich sind, wie Kohlenwasserstoffe, Alkoholen, Ketonen, Terpenen, Sesquiterpene und aromatischer Verbindungen. Bereits im 3. Jahrtausend vor unserer Zeitrechnung haben die Perser die Destillation zur Gewinnung von Duftstoffen benützt. Ätherische Öle (im englischen essential oils) verdampfen leicht, sind mit Wasser meistens nicht löslich und sind starke Duftstoffe. Sie dienen, je nach Geruch, als Lockmittel oder als Abwehrmittel für die Pflanzen und haben oft antibakterielle Wirkungen. Sie wurden von den Ägyptern zur Mumifizierung verwendet. Sie sind auch oft leicht entzündlich.

Beispiele sind

Chamazulen ist eine blauviolette Komponente der Kamillenblüten, ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff und ein Terpenderivat. Der Name ist zusammengesetzt aus Chamille, azul (blau) und „en“.

Thymol ist ein Bestandteil des ätherischen Öls des Thymians, Oreganon, Majoran und vielen anderen Pflanzen. Chemisch ist es ein terpenoides Phenolderivat. Thymol hat stark desinfizierende, antibakterielle und fungizide Wirkung und wird in sehr vielen Präparaten verwendet, wie Zahnpasta, Mundwasser, zur Handdesinfektion, und zur Behandlung von Hautpilzen.


Bitterstoffe sind chemisch gesehen keine einheitliche Gruppe. Was sie gemeinsam haben ist, dass sie im Mund an einen Rezeptor namens T2R binden, der wenn durch den Bitterstoff aktiviert, den bitteren Geschmack auslöst. Bitterstoffe aktivieren auch reflexartig die Speichel-, Magen- und Gallensekretion und wirken daher appetitanregend und verdauungsfördernd.


Flavonoide gehören zu den Polyphenolen und haben als Grundstrukturelement das Flavan. Sie sind eine sehr zahlreiche Gruppe von Pflanzenstoffen, über 8.000 sind mittlerweile charakterisiert und sind meistens Bestandteil der Blütenfarbstoffe. Am Flavan hängen unterschiedliche Verbindungen dran, meistens Glykoside (Zuckerderivate). Da diese Stoffe bunt sind, können sie gut UV Licht absorbieren und Radikale binden, was diesen meistens eine antioxydative Eigenschaft verleiht.

Beispiele:

Quercetin ist eines der bekanntesten Flavonoide, deren antioxydative Wirkung mehrfach gezeigt wurde. Es gilt als parade „anti-aging“ Verbindung, denn es verlangsamt den Alterungsprozess und kann vor vielen Krankheiten, die durch freie Radikale (Oxidativer Stress) entstehen, schützen. Kapern, Liebstöckl, Zwiebeln, Heidelbeeren uvm enthalten Quercetin. Spannend ist, dass wildgewachsene Heidelbeeren mehr als doppelt soviel Quercetin enthalten als gezüchtete Heidelbeeren.

Luteolin wird derzeit intensiv erforscht, denn es hat in etlichen in vitro Studien und in Tierversuchen ein breites Spektrum an Aktivitäten gezeigt, die sehr relevant gegen Entzündungen, gegen neurodegenerative Erkrankungen, gegen Krebs, Immunstärkend und noch etliche weitere positive Wirkungen versprechen. Er ist ein Antagonist des Adenosinrezeptors A2A, was sein Schlaf fördernde Eigenschaft erklärt. Außerdem erhöht er die Aufnahme von Monoaminen (Neurotransmitter) in die Nervenzellen.


Gerbstoffe, auch Tannine genannt, sind chemische Verbindungen, die historisch bei der Ledererzeugung zum „gerben“ von Tierhäuten verwendet werden. Dadurch wird die Haut (Leder) haltbar gemacht, weil keine Bakterien und Pilze mehr darauf wachsen können. Chemisch gesehen wechselwirken Gerbstoffe mit Eiweißmolekülen (Proteinen) und vernetzen diese so, dass sie wasserunlöslich werden, verklumpen und dabei eine undurchlässige Schicht bilden, durch die Bakterien und Pilze nicht mehr durchdringen können. Das hilft bei der Blutstillung und Wundheilung in dem sie eine schützende antimikrobielle Membran bilden. Diese zusammenziehende (adstringierende) oder und austrocknende Wirkung hilft auch bei Hals-, Magen- und Darmentzündungen.


GLYKOSIDE sind chemische Verbindungen, die aus einem Zuckerrest (Glykon) und einem Nicht-Zuckerrest (Aglykon) bestehen die über einen Sauerstoff -O- verbunden sind. Das Aglykon liefert eine alkoholische Gruppe (-OH), die eine glykosidische Bindung eingeht, ein Vollacetal. Das Aglykon kann sehr unterschiedlich sein, es muss aber eine alkoholische -OH Gruppe enthalten. Das Glykosid kann ebenfalls sehr verschiedene Zucker sein.

Beispiele für einen Zucker: die Glucose:

Beispiele für ein Glykosid, das Aucubin. Das Aglykon (Aucubigenin) mit einer Glucose: Dieses Glykosid gehört zu den Iridoidglykosiden. Es kommt im Spitzwegerich (Plantago lanceolata), im Augentrost (Euphrasia officinalis), in der Königskerze (Verbascum) vor.

Das Aucubin ist dafür verantwortlich, dass der Spitzwegerichsaft nicht schimmelt, denn er wirkt antibiotisch. Es ist weiterhin dafür verantwortlich, für die Verminderung des Juckreizes beim Auflegen von Spitzwegerichbättern.

Struktur von Aucubin

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Phenole und Polyphenole sind eine große Gruppe von Naturstoffen die einen oder mehrere Phenolgruppen enthalten.

Phenol ist ein aromatischer Ring (Benzylgruppe) mit einer -OH Gruppe, auch Hydroxybenzyl. Polyphenole enthalten mindestens zwei Phenolgruppen.

Resveratrol ist ein Polyphenol, der in den Schalen der roten Weintrauben und daher im Rotwein zu finden ist. Es wird als Nahrungsergänzungsmittel mit allgemein günstigen Eigenschaften gegen Herz-Kreislauf Problemen verwendet, dessen Wirkung jedoch konnte medizinisch noch nicht eindeutig gezeigt werden.

Curcumin ist ein Polyphenol mit intensiv gelb-oranger Farbe, der in der indischen Ayurveda Therapie eine wichtige Rolle spielt. Es wird hauptsächlich zum Färben von Lebensmitteln verwendet. Seine medizinische Wirkung wird noch nicht evident genug erforscht.


SAPONINE sind eine chemisch sehr heterogene Gruppe von Stoffen, die nach ihrer Eigenschaft stabilen Schaum zu bilden, wenn in Wasser geschüttelt, bezeichnet werden. Sie verhalten sich ähnlich wie Seifen. Sapon heißt auf lateinisch „Seife“. Sie haben reinigende Wirkung, auch als Detergens bezeichnet, was so viel bedeutet wie „abwischen“. Sie vermischen sich mit vielen anderen Stoffen, weil sie in der Lage sind wasserlösliche als auch nicht-wasserlöslich Stoffe zu binden.

Saponine bestehen immer aus zwei Komponenten, einem wasserlöslichen Zuckeranteil (oft Glucose, Galactose, Rhamnose, Xylose oder Arabinose) und einem „nicht-zucker-Anteil“, dem sogenannten Aglykon. Dieser nicht wasserlösliche Teil ist sehr unterschiedlich, meistens ein Steroid, ein Steroidalkaloid oder ein Terpen.

Saponine sind in sehr vielen Pflanzen enthalten und haben die Aufgabe die Pflanzen gegen Pilz- und Insektenbefall zu schützen, das nennt man Defensive. Saponine haben schleimlösende Eigenschaften und werden daher als „Expektorans“ verwendet, was soviel bedeutet wie den Auswurf des Bronchialschleims zu erleichtern.

Digitonin: ein Saponin aus dem Fingerhut. Er löst die Membranen der roten Blutkörpechen (Hämolyse),daher zu seiner Giftigkeit führt.
Saponine aus der Wurzel der Schlüsselblume (primula veris)

TANNINE ist gleichbedeutend mit Gerbstoffen (siehe Gerbstoffe) und kommt vom französischen „tanin“.

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TERPENE sind eine sehr umfangreiche Klasse von Molekülen, die durch ihre chemische Synthese definiert sind. Als Terpen werden chemische Stoffe bezeichnet, dessen Synthese aus Isopren aufgebaut wird.

Isopren: die Einheit, aus der Terpene hergestellt werden.

Terpene sind flüchtige Kohlenwasserstoffe, die für den Geruch der meisten Pflanzen verantwortlich sind. Sie sind meist Bestandteil der ätherischen Öle. Bekannte Beispiel für Terpene: Limonen aus Zitrusfrüchten (Zitrone, Orange, Grapefruit), Humulon, das dem Hopfen den holzig-erdigen Geruch beschert, Linalool (findet man im Lavendel, in Cannabis und ist eines der am meisten verwendeten beruhigenden Aromen), Ocimene (gefunden in der Petersilie, Minze, Mango und viele mehr) oder Caryophyllene (gefunden in etlichen Gewürzen wie Pfeffer, Basilikum, Oreganon, Zimt, Nelken, uvm).

Beispiele

Humulon ist ein Hydroxy-phloroglucin mit drei isoprenoiden Seitenketten. Eine entzündungshemmende Wirkung des Humulon wurde als Unterdrückung der Transkription des der Cyclooxygenase-2 (COX-2) zugehörigen Gens nachgewiesen, womit die Bildung von Prostaglandinen inhibiert wird. Das gelbe Pulver auf den Hopfenblüten enthält das Humulon.

Linalool ist ein einwertiger, tertiärer Alkohol aus der Gruppe der acyclischen Monoterpene. Linalool ist eine farblose Flüssigkeit mit frischem, blumigem Geruch.

Sesquiterpene gehören zu den offenkettigen oder cyklischen Kohlenwasserstofffen mir 15 C-Atomen oder 3 Iopreneinheiten.

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